Sinteza si utilizarea indigo-ului

Sinteza si utilizarea indigo-ului

In experimentul Sinteza si utilizarea indigo-ului, se realizeaza sinteza indigoului, un colorant organic, printr-o sinteza organica simpla. In acest proces, o-nitrobenzaldehida reactioneaza cu acetona intr-o reactie de condensare pentru a forma izatina. Aceasta dimerizeaza pentru a forma indigoul finit. Indigoul nu este solubil in apa si poate fi filtrat usor dupa reactie. In experimentul mentionat, aceasta reactie este realizata, iar indigoul finit este utilizat ca agent colorant.

Obiectivele experimentului includ:

• Sinteza produsului organic indigo
• Explicatia cromaticitatii indigoului.
• Urmarirea mecanismului de reactie Bayer-Drewsen.
• Calcularea randamentului.

Sinteza indigoului a fost descoperita in 1870 de catre Adolph von Bayer si a permis pentru prima data producerea sintetica a indigoului, unul dintre cele mai vechi si mai importante coloranti naturali. In prezent, vopsirea blugilor este inca principala utilizare a indigoului, cu o productie anuala la nivel mondial de 30.000 de tone, fiind cel mai utilizat colorant textil.

Cromaticitatea indigoului poate fi explicata prin formarea unui sistem π conjugat cu un total de 22 de electroni π. In plus, exista 18 electroni din 9 legaturi duble si 4 electroni din perechile libere de electroni de la atomii de azot.

In cazul colorantilor organici, sunt orbitalii P care sunt perpendiculari pe axa de legatura de baza si formeaza sistemele π conjugate daca se afla intr-un plan comun si sunt adiacenti unul fata de celalalt. Electronii se distribuie pe orbitalele moleculare de legatura si sunt delocalizati pe intregul sistem π.

Prin radiatie electromagnetica, electronii pot fi ridicati din orbitalele moleculare de legatura la orbitalele moleculare antibonding, daca energia luminii iradiante corespunde energiei tranzitiei orbitale. Acest proces se numeste absorbtie. Lungimea de unda la care o substanta absoarbe cea mai multa lumina este determinata de diferenta de energie dintre cea mai inalta orbita ocupata si cea mai joasa orbitala moleculara neocupata.

Cu cat sunt implicate mai multe orbitale intr-un sistem π, cu atat variaza mai multe stari energetice si cu atat este mai mica diferenta energetica intre cea mai inalta orbitala ocupata si cea mai joasa orbitala neocupata.

Pe masura ce dimensiunea sistemului π creste, maximul de absorbtie al unui colorant se deplaseaza spre domeniul spectral al undelor mai lungi. Portiunea absorbita din lumina este eliminata din spectrul luminii emise. Indigoul absoarbe lumina in domeniul spectral al galbenului. Lumina emisa ne apare in culoarea complementara, albastru.

Prin modificarea structurala a indigoului, se pot genera nuante de culoare diferite fata de albastrul caracteristic al indigoului. Grupul de substante derivate din indigo este numit coloranti indigoid.